Gần như rút lui khỏi buổi chuẩn bị ban đầu của vở nhạc kịch "My Fair Lady" trên sân khấu Broadway khi anh cảm thấy đạo diễn Moss Hart không để ý đến vai diễn của mình đủ nhiều. Cuối cùng, Hart đã kéo anh sang một bên và nói: "Nghe này, Stanley, tôi đang tập cho một cô gái chưa từng đóng vai chính trong đời và một diễn viên chưa bao giờ hát trên sân khấu trong đời anh. Anh đã làm cả hai điều đó. Nếu anh cảm thấy bị bỏ rơi thì đó là một lời khen." Holloway bật cười và không bao giờ đề cập lại vấn đề đó.
Xuất hiện cùng Rex Harrison trong vở kịch "My Fair Lady". Harrison nổi tiếng là người rất cộc cằn với người hâm mộ. Một đêm sau buổi biểu diễn, Holloway và Harrison rời khỏi cửa sân khấu. Trời đã khuya, trời mưa tầm tã và có một bà lão đứng một mình ngoài cửa. Khi nhìn thấy Harrison, cô ấy đã xin chữ ký của anh ấy. Anh ta bảo cô ấy "Biến đi", và cô ấy tức giận vì điều này đến mức cuộn chương trình của mình lại và đánh Harrison bằng nó. Holloway chúc mừng anh không chỉ làm nên lịch sử sân khấu mà lần đầu tiên trong lịch sử thế giới, "người hâm mộ đã thành công".
Trong bộ phim My Fair Lady (1964), ông là thành viên duy nhất trong nhóm diễn viên chính thể hiện giọng hát của mình. Rex Harrison và Wilfrid Hyde-White đã nói cho qua phần ca trong bài hát của họ, trong khi Audrey Hepburn và Jeremy Brett đã được sử dụng giọng của người khác.
Gần như không được yêu cầu tái diễn vai diễn trên sân khấu của ông trong vai Alfred Dolittle trong My Fair Lady (1964) vì nhà sản xuất Jack L. Warner cho rằng ông quá già 73 tuổi và không phải thành viên nổi bật. Tuy nhiên, sau khi James Cagney từ chối vai diễn đó, Holloway đã được chọn.
Trước khi bước vào nghề giải trí, anh ấy làm việc như một thợ xếp đồ tại chợ cá Billingsgate.
