Anh ấy làm tài xế xe tải vào mùa hè cho cha của nam diễn viên John C. Reilly ở Illinois. Jenkins tình cờ gặp Reilly khi cậu bé mới bốn tuổi. Sau đó cả hai hợp tác cùng nhau trong Step Brothers (2008).
Người yêu thời thơ ấu là nữ diễn viên người Anh Hayley Mills. Anh say mê cô đến mức mơ ước được chuyển đến Anh để trở thành người làm vườn cho cô với hy vọng một ngày nào đó cô có thể yêu anh.
Thường xuyên làm việc với anh em nhà Farrelly và anh em nhà Coen.
Học sân khấu tại Đại học Illinois Wesleyan.
Một trong số những cư dân Rhode Island đã làm phim cho Anh em nhà Farrelly. Trong bốn bức ảnh của họ, Richard thậm chí còn mua một căn nhà ở cuối phố từ ngôi nhà thời thơ ấu của hai anh em ở Cumberland, Rhode Island.
Trong phản hồi về vai diễn chính đầu tiên của anh trong bộ phim The Visitor (2007), tôi sẽ nói 'Tôi sẽ quay trở lại buồng tràiler của mình ngay bây giờ', và họ sẽ nói 'Không, không, bạn sẽ tham gia cảnh tiếp theo. Đây là một trong những điều mà tôi không biết liệu mình có cơ hội thử nghiệm hay không. Tôi đã mong chờ cả đời nghề mơ ước được trải qua trải nghiệm này.
