Andy On sinh ngày 11 tháng 5 năm 1977 tại Los Angeles, California. Là một người ngoại đạo trong võ thuật, Andy luôn yêu thích các bộ phim của Jackie Chan và học tập những động tác nhảy múa và đá của anh ta tại nhà. Vào đầu những năm 2000, trong khi làm bartender tại Rhode Island, có người gợi ý rằng anh nên trở thành một diễn viên. Andy, người không hề thích công việc nhân viên phục vụ, quyết định tuân thủ cảm hứng cá nhân của mình và đến Hồng Kông để bắt đầu sự nghiệp diễn xuất. Anh được nhà sáng lập của Chinastar, Charles Heung và đạo diễn nổi tiếng thế giới Hark Tsui mời đảm nhận vai diễn của một trong những nhân vật nổi tiếng của Jet Li, Black Mask, trong bộ phim Black Mask 2: City of Masks (2002). Andy đã đến Chùa Thiên Mụ để tập luyện trong một tháng về cả tại và võ thuật để chuẩn bị cho vai diễn. Mặc dù nhận được những đánh giá không tốt và doanh thu phòng vé thấp, Andy vẫn tiếp tục diễn xuất và thực sự đã cải thiện cả về võ thuật lẫn diễn xuất. Anh được đề cử Giải Nam diễn viên mới xuất sắc nhất cho vai diễn trong Siu nin a Fu (2003) (còn được gọi là Star Runner) và chia sẻ màn ảnh cùng với người đã ảnh hưởng đến anh, Jackie Chan, trong New Police Story (2004) (còn được gọi là New Police Story).
Đã học Wushu, Taekwondo và đặc biệt là Wing Chun, dưới sự hướng dẫn của người bạn thân và đồng nghiệp diễn viên hành động Philip Ng.
Bị chấn thương cơ đùi trong quá trình quay New Police Story (2004) trong một trong hai trận đấu với Jackie Chan.
Bị chấn thương lưng trong quá trình quay phim The Lost Bladesman (2011) và đã sử dụng phương pháp cổ xưa Trung Quốc được gọi là "Gua Sha", bao gồm làm mịn vết thương bằng một cái muỗng súp Trung Quốc bằng gốm có thể.
Làm việc như một người pha chế ở Rhode Island trước khi quyết định bắt đầu sự nghiệp trong ngành điện ảnh tại Hồng Kông.
Giống như đồng nghiệp ngôi sao điện ảnh Hồng Kông Nicholas Tse, Andy đã được đào tạo về võ thuật dưới sự hướng dẫn của Chung-Chi Li, người đứng đầu đội làm xiếc của Jackie Chan. Anh bắt đầu được huấn luyện từ năm 2001 cho bộ phim "Tìm kiếm người đàn ông hoàn hảo" (2003), được công chiếu vào 2 năm sau đó.