Anh ấy bị tham gia vào một vụ tai nạn xe hơi vào năm 1959 trong đó anh ấy mất mất đầu gối trái. Bác sĩ nói với anh ấy rằng anh ấy sẽ không bao giờ có thể cưỡi ngựa được nữa vì chấn thương. Trong vòng sáu tháng, anh ấy đã trở lại yên ngựa.
Khi vẫn làm kế toán, Van Cleef được mời làm diễn viên "bắt đầu từ thứ Hai". Anh phản đối rằng anh cần phải thông báo cho nhà tuyển dụng của mình trước hai tuần, nhưng được cho biết rằng anh bắt đầu từ thứ Hai hoặc không bắt đầu. Khi nhà tuyển dụng của Van Cleef nghe điều này, anh ta ngay lập tức sa thải anh, không cần thiết phải thông báo trước.
Anh ấy đã gần như từ bỏ sự nghiệp diễn xuất của mình vào cuối những năm 60 và chuyển sang hội họa khi bị Sergio Leone chọn vào vai trong bộ phim For a Few Dollars More (1965). Điều này khiến anh trở thành một ngôi sao hàng đầu ở châu Âu và khởi động lại sự nghiệp của anh ở Mỹ, khiến anh trở lại một cái tên có thể nhận ra và đáng tin cậy.
Phục vụ trong Hải quân Hoa Kỳ từ năm 1942-46.
Trong lần ra mắt phim đầu tiên, anh ấy xuất hiện một mình trong những cảnh mở đầu trước chữ tiêu đề của bộ phim kinh điển "High Noon" (1952). Đó sẽ là vai diễn kẻ xấu đầu tiên trong một loạt phim miền Tây mà anh ấy sẽ thể hiện.
Được sinh ra với một cặp mắt sáng lấp lánh là điều tốt nhất đã từng xảy đến với tôi.
Người xấu luôn là thế mạnh của tôi... Tôi có vẻ tồi tệ ngay cả khi không cố gắng. Khán giả chỉ tự nhiên ghét tôi trên màn ảnh. Tôi có thể đóng vai trong bộ vest và mọi người sẽ nghĩ tôi đáng ghét. Với vai ác, bạn có thể làm nhiều hơn. Phim tràn đầy những nam diễn viên chính, hầu hết trong số đó không có công việc. Rất khó để tìm được một nhân vật phản diện tốt.
"Trong cuộc phỏng vấn ngày 6/12/81 trên The Cleveland Plain Dealer, về việc đeo lỗ tai bên trái, tôi bắt đầu đeo nó khi tôi còn là một đứa trẻ trong Hải quân. Tôi đã đi du lịch khắp nơi trên thế giới và ở một nơi nào đó, tôi bắt đầu đeo một chiếc hoa tai như biểu tượng tôn trọng tất cả các văn hóa và con người khác nhau. Tôi đã đeo nó, lúc này lúc đó, từ khi đó. Gần đây, khi đạo diễn và nhà sản xuất nhìn thấy cái trò đẫm máu ấy, họ yêu cầu tôi đeo nó trên camera."
Tôi tin vào việc hiển thị bạo lực thực, không phải bạo lực giả tưởng. Bạo lực thực khiến bạn tức giận vì bạn biết đó không phải là điều nên làm. Nếu bạn hiển thị bạo lực một cách thực tế đủ động lòng người không muốn thực hiện nó.
Câu chuyện của tôi bất ngờ trở thành một câu chuyện từ nghèo đến giàu. Và thời điểm đó cũng vừa đúng lúc.
