Trong thời điểm đầu cấp ba, Jon bắt đầu phát triển sự nghiệp làm phim của mình. Sau khi tích lũy kinh nghiệm trong việc chỉ đạo, sản xuất, quay phim, viết và biên tập, Jon đã hoàn thành chương trình Film Foundation tại Trường Điện ảnh Vancouver. Bộ phim ngắn đầu tiên của Jon, tên là Apt. 310, đã tham gia 11 liên hoan phim và giành được hai giải thưởng cho Phim ngắn hay nhất. Năm 2004, Jon nhận được một đợt tài trợ từ Hội đồng Nghệ thuật Ontario để đạo diễn bộ phim ngắn The Other Celia. Sau kinh nghiệm này, anh đã làm bộ phim ngắn Still Life được đánh giá cao. Mỗi bộ phim đã tham gia nhiều liên hoan phim và Jon đã đoạt giải Đạo diễn xuất sắc nhất cho cả hai bộ phim tại Liên hoan phim Malibu năm 2006. Sau thành công của các bộ phim ngắn của mình, Jon đã sử dụng kinh nghiệm này trong bộ phim dài đầu tiên của mình, Jack Brooks: Monster Slayer. Bộ phim đã nhận được sự chú ý lớn trên các liên hoan phim và nhận được những đánh giá ca ngợi. Bộ phim thứ hai của anh, The Shrine, ra mắt tại Liên hoan phim FanTasia Int'l năm 2010 và giành Giải khán giả cho Phim dài Canada xuất sắc nhất. Bộ phim dài mới nhất của Jon là một bộ phim tâm lý kinh dị mang tên Goddess of Love, có sự tham gia của Alexis Kendra.
