Anh bắt đầu sự nghiệp tại phòng thu Shepperton Studios vào năm 1948, làm việc cho các bộ phim như "The Wooden Horse" và "The Third Man" trước khi chuyển đến Nettlefold Studios. Tuy nhiên, quãng thời gian ở Nettlefold Studios bị gián đoạn bởi hai năm phục vụ quân đội quốc gia, sau đó anh gia nhập Group 3 tại Beaconsfield. Chuyến đi tiếp theo của anh là trở thành biên tập âm thanh tại Shepperton, sau đó là biên tập viên phim cho các bộ phim tài liệu trên truyền hình và phụ trách dựng phần hành động cho loạt phim "Danger Man". Sau vài năm, anh trở thành biên tập viên và đạo diễn giám sát trên các loạt phim truyền hình khác. Đạo diễn Peter Hunt đã mời anh làm biên tập viên và đạo diễn đoàn thứ hai cho bộ phim "On Her Majesty's Secret Service", và sau đó anh tiếp tục đảm nhận các nhiệm vụ tương tự cho "The Wild Geese" và "The Sea Wolves". Sau đó, Albert Broccoli đã mời anh đạo diễn bộ phim "For Your Eyes Only".
Ông đã làm đạo diễn cho số lượng phim James Bond nhiều nhất, tổng cộng là năm phim: Người Yêu Bảo Vệ (1981), Hoa Súng (1983), Một Cái Nhìn Để Chết (1985), Ánh Sáng Suối Nguồn (1987) và Giấy Phép Giết (1989). Ông cũng đã chỉnh sửa ba bộ phim trong series này: Vụ Án Mỹ Nhân (1969), Ngôi Nhà Bí Mật (1977) và Kẻ Điệp Viên Con Rồng (1979).
Đạo diễn tất cả năm phần phim điệp viên James Bond thập kỷ 1980.
Phần lời giới thiệu trong tự truyện của anh ta, "Chỉ dành riêng cho mắt tôi: Cuộc đời với James Bond" (2001), được viết bởi Roger Moore, người đã đóng vai James Bond trong 3 trong số 5 bộ phim Bond do Glen đạo diễn.
Truyền đạt rằng Maryam d'Abo là một nữ diễn viên yêu thích của anh ấy, từ khi anh ấy đóng cô ấy trong ba dự án: vai nữ chính trong bộ phim James Bond The Living Daylights (1987), Takeover (1995) và The Point Men (2001).
Bắt đầu làm việc trong phòng cắt ra, sau đó anh từng có kinh nghiệm đạo diễn trên các series truyền hình 'Danger Man' và 'Man on a Suitcase'.
