James Wolk sinh ra tại Farmington Hills, Michigan, trong một gia đình Do Thái. Ông là con của Edie (Elson), một giáo viên mỹ thuật, và Robert Wolk, chủ một cửa hàng giày dép. James tốt nghiệp Trường Trung học North Farmington và làm việc trong cửa hàng của cha mình khi còn là một thiếu niên. Ông tốt nghiệp Trường Kịch nghệ Đại học Michigan vào năm 2007 và giành vai trò 'Brad Cohen' trong phim "Front of the Class" của CBS/Hallmark Hall of Fame. Dựa trên cuốn sách cùng tên, James đẹp mắt thể hiện vai diễn của Brad, người đã phải đối mặt với Hội chứng Tourette từ khi còn nhỏ nhưng đã vượt qua mọi rào cản để trở thành một giáo viên tài ba. Năm 2009, ông đóng vai chính trong bộ phim thử ABC "Solving Charlie" do Gregory Hoblit đạo diễn. James đóng vai một thám tử trẻ, sau khi cha mình ly thân qua đời, phát hiện ra rằng mình có một em trai 11 tuổi cùng tên. Lời nguyện cuối cùng của cha ông là để Charlie chăm sóc em trai nhỏ của mình. James đóng vai chính 'Robert/Bob Taylor' trong bộ phim thử FOX năm 2010 "Lone Star", do Marc Webb đạo diễn. James đóng vai một tên lừa đảo có hai người vợ ở hai thị trấn Texas khác nhau và sống một cuộc sống kép. Ekip diễn viên bao gồm Eloise Mumford và Adrianne Palicki trong vai hai người vợ của Bob, diễn viên kỳ cựu David Keith trong vai cha lừa đảo của Bob, và người đoạt giải Oscar Jon Voight trong vai một ông trùm dầu khí mạnh mẽ tại Texas, con gái ông là một trong số những người vợ của Bob. James cũng xuất hiện trong bộ phim Disney năm 2010 "You Again" cùng với Kristen Bell, Jamie Lee Curtis, Odette Yustman, Sigourney Weaver và Kristin Chenoweth. Ông hiện cư ngụ tại Los Angeles.
Cha của James, Robert Wolk, sở hữu một cửa hàng giày nữ và James lớn lên bán giày dép nữ. Do đó, điều đầu tiên James chú ý đến một người phụ nữ là đôi giày của cô ấy.
James hoàn toàn có nguồn gốc Do Thái Ashkenazi (gia đình anh ấy nhập cư từ Ba Lan, Nga, Latvia và Litva). Anh được nuôi dưỡng trong tôn giáo Do Thái cải cách và đã có lễ Bar Mitzvah.
Khi còn nhỏ, James đã có một người cha là fan hâm mộ những bài hát của Frank Sinatra và anh đã giải trí cho cha mẹ bằng cách hát và nhảy theo những bài hát đó.
Bộ phim yêu thích của tôi là Quay Trở Lại Tương Lai (1985).
James đã thắng vai chính trong bộ phim Lone Star (2010) sau khi vượt qua Josh Lucas và James Marsden.
Về việc được chọn để đóng vai Brad Cohen trong bộ phim Front of the Class năm 2008, Hallmark Hall of Fame (1951) - Điều này đã khiến cảm xúc của tôi được kích thích, làm cho việc diễn xuất trở nên dễ dàng hơn. Khi bạn cảm thấy bị chạm động bởi câu chuyện, bạn muốn kể câu chuyện đó.
Kinh nghiệm ở Lone Star cứng nhắc khi đó, nhưng thực sự nó đã cho tôi cái nhìn tổng quan từ độ cao 3,000 feet. Bạn có thể nghĩ rằng một điều gì đó là tuyệt nhất trên thế giới, nhưng như chúng ta đã biết, mọi thứ có thể xảy ra. Nó thực sự đã dạy tôi rằng tôi luôn muốn đưa ra những lựa chọn mà tôi tin tưởng về mặt nghệ thuật. Không ai có thể lấy đi điều đó từ bạn.
"Tôi đóng vai một bác sĩ trẻ, người Do Thái... Ước mơ của mẹ tôi đã thành hiện thực."
