Cruttwell, người đã tốt nghiệp tại Học viện Âm nhạc và Nghệ thuật Sân khấu London từ năm 1978-1981, trước khi phát triển thành một nhà văn, đạo diễn và nhà sản xuất, đã tham gia diễn xuất trong nhiều vở kịch trước khắp vương quốc Anh. Năm 1990, ông viết và đóng vai trong vở kịch Waiting for Sir Larry, đạt giải Fringe First tại Liên hoan Edinburgh. Ông ra mắt điện ảnh trong bộ phim Naked của Mike Leigh (1993) và có vai chính trong 2 Days in the Valley của John Herzfeld (1996), đóng cùng với Danny Aiello, James Spader và Jeff Daniels. Vai diễn diễn viên cuối cùng của ông cho đến hiện tại là trong bộ phim George of the Jungle (1997) được công chiếu thành công tại phòng vé. Cruttwell đã tham gia nhiều sản phẩm truyền hình Anh bao gồm Murder Most Horrid và Birds of a Feather. Tại Hoa Kỳ, ông đã xuất hiện trong các tập phim của Murder She Wrote và The Marshal. Năm 2000, ông viết và đạo diễn bộ phim truyện dài Chunky Monkey, có sự tham gia của David Threlfall và Alison Steadman, được phát hành hạn chế tại Vương quốc Anh. Năm 2002, ông đồng sáng lập công ty sản xuất Head Gear Films cùng với Phil Hunt và Compton Ross và năm 2007 ông đồng sáng lập công ty bán hàng quốc tế và tài trợ phim ảnh Bankside Films. Năm 2001, Cruttwell thành lập CLB bóng đá Balham Blazers. Năm 2011, câu lạc bộ được bầu là Câu lạc bộ Cộng đồng Chuẩn Chức danh và được bầu là câu lạc bộ thành phần chuyên nghiệp toàn thời gian của Balham F.C. Trong quá trình này, vào năm 2012, Cruttwell đã giành giải London FA về Đóng góp Xuất sắc cho Bóng đá trong Cộng đồng. Từ khi thành lập, câu lạc bộ đã giành hơn 600 giải vô địch và cúp. Nó cũng là ba lần giành giải London F.A. Câu lạc bộ Cộng đồng Chuẩn Chức danh của năm và bốn lần giành giải Wandsworth Sports Club of the Year. Ngoài việc thành lập câu lạc bộ và huấn luyện nhiều đội bóng, Cruttwell, người hiện là Chủ tịch Câu lạc bộ, đã từng là Chủ tịch, Giám đốc Bóng đá và Huấn luyện viên Đội bóng Đầu tiên. Năm 2018, sau khi giành năm lần thăng hạng trong sáu năm để đạt đến Cấp 5 trên bậc thang Liên đoàn Bóng đá, câu lạc bộ, có biệt danh "The Blazers", đã xuất hiện lần đầu trong Cúp FA và giành chiến thắng trong Cúp London Senior, sau khi giành Cúp London Senior vào năm 2017. Năm 2018, Cruttwell cùng đồng tác phẩm một chương trình truyền hình thể thao dựa trên bóng đá, Football Genius, một sản xuất Hat Trick, được phát sóng trên ITV, với Tim Vine làm người dẫn chương trình và Sam Quek và Paul Sinha làm đội trưởng. Năm 2019, ông sáng lập công ty sản xuất Park the Bus, với nhiệm vụ sản xuất phim truyền hình và tài liệu liên quan đến thể thao. Đến nay, ông đã viết, đạo diễn và sản xuất hai bộ phim cho công ty, The Football Monologues và Animals. Ông cũng đã sản xuất và đạo diễn hai bộ phim tài liệu, King Of Clubs và In The Middle, giành giải Kịch bản hay nhất tại Liên hoan Phim Thể thao Paladino d'Oro 2022. Cruttwell, người sống ở Suffolk với vợ là Rachel Hart, có bốn con, hai cháu và là một người ủng hộ trung thành của Fulham FC.
