Đã tham gia Học viện Illinois State nơi ông đã cùng với các diễn viên đồng nghiệp Laurie Metcalf và John Malkovich.
Gary đã xuất hiện trong nhiều sản phẩm đoạt giải thưởng ở Chicago cũng như off-Broadway ở New York.
Don Johnson và Philip Michael Thomas đã vượt qua Cole và Jimmy Smits để đảm nhận vai diễn Crockett & Tubbs trong Miami Vice (1984).
Con gái tôi, Mary, được chẩn đoán mắc bệnh tự kỷ khi mới 28 tháng tuổi. Đến năm 2007, khi cô ấy 14 tuổi, cô ấy phản ứng rất tốt với việc học tập, điều trị và có một người bạn đặc biệt - một con chó tên là Tattinger. Cole kể về trải nghiệm của họ trong cuốn sách tổng hợp "Love Heels: Tales from Canine Companions for Independence" (Tình Yêu Của Những Người Bạn Là Chìa Khóa Độc Lập). Mặc dù tự kỷ không thể chữa khỏi, nhưng có thể điều trị rất tốt và Mary, dưới mọi góc nhìn, là một đứa trẻ bình thường nhờ sự điều trị, sự hỗ trợ và sự cống hiến của các bậc cha mẹ yêu thương.
Khi đến Los Angeles để tham gia bộ phim "To Live and Die in L.A. (1985)", [William] Petersen là một người bạn cũ của tôi từ lâu. Chúng tôi đã thành lập một công ty kịch ở Chicago và ông ấy là người đã giúp tôi tham gia vào đó. Tôi đã ở Los Angeles vào thời điểm đó.
Trong thời gian làm phim, Billy thuê một căn nhà lớn và có những diễn viên Chicago khác đến đây sống tạm, lợi dụng anh ấy trong khi chúng tôi đang tham gia các buổi thử vai ở Los Angeles. Và có một số vai diễn trong phim đó, anh ấy đã nhắc đến tôi với William Friedkin, vì vậy tôi đã được đảm nhận một vai diễn như một trong một nhóm tên xấu mà Billy săn đuổi. (Trong quá trình quay) Tôi chưa từng chạy nhiều như vậy trong một ngày đời. Đó như là ngoại ô nào đó nằm ngoài trung tâm gần một cái cầu, giống như một cái cầu tàu. Chúng tôi chạy từ đó, chạy qua cái cầu, và chạy qua công viên công nghiệp, và cuối cùng Billy hất tôi xuống và đánh tôi. Nhưng chúng tôi chạy suốt cả ngày.
(Về vai diễn trong Fatal Vision (1984)) Tôi vẫn ở Chicago lúc đó. Tôi thậm chí còn không nghĩ rằng tôi đã làm bất kỳ chuyến hành hương nào đến đây. Tôi đang làm tiểu phẩm ở Chicago và tôi đã có một số vở kịch ở New York, điều này thực sự đã dẫn tôi đến làm việc này. Có một người tên là Joel Thurm, người là phó chủ tịch của NBC vào thời điểm đó, và anh ấy đã xem một vở biểu diễn của "True West" tôi đã tham gia ở New York. Và tôi nghĩ có lẽ một năm trước đó hoặc ít hơn, tôi đã đọc cho vai diễn trong Miami Vice (1984) và đã tham gia buổi thử giọng mạng đó.
Rõ ràng, tôi không nhận được vai đó, nhưng [Thurm] vẫn nhớ về tôi. Họ đã đề nghị vai diễn MacDonald cho một số người nhưng ai đó đã từ chối, và thời gian để bắt đầu quay phim đã đến gần. Và nhà đạo diễn diễn viên ở Chicago, người tôi đã từng quen biết từ lâu, đã đề xuất tôi cho Joel Thurm. Anh ấy nhớ vở diễn và sau đó tôi đã bay đến và tham gia cuộc thử giọng, và nó trở thành sự thật. Nhưng đó là một trong những điều phù hợp vị trí, vì họ đang trì hoãn, và có lẽ còn chưa đầy hai tuần cho việc quay phim này. Họ đã có Karl Malden và Eva Marie Saint và Andy Griffith. Điều đó không phải là việc tìm một người nổi tiếng, mặc dù ngày nay tôi không biết họ có chọn một người không nổi tiếng trong vai diễn đó hay không. Đó là vai diễn đồ sộ, rất lớn. Đó là một phim truyền hình dài bốn tiếng và tôi gần như có mặt trong mọi cảnh của bộ phim. Đó là một quá trình quay kéo dài từ tám đến chín tuần ở đây ở Los Angeles. Đó là sự thay đổi toàn bộ cuộc đời tôi, vì vậy tôi cũng đang xem xét điều đó. Tôi đã đọc và đọc lại cuốn sách và dường như thế giới họ nhìn nhận vụ án này khá một mặt và họ rất tin rằng anh ấy đã có tội. Nhưng tôi không phản đối điều đó. Điều đó dường như là sự thật, mặc dù tôi không muốn diễn như vậy, vì tôi nghĩ sẽ tốt hơn nếu diễn viên đã vô tội. Điều đó sẽ khiến anh ta có vẻ thuyết phục hơn, và anh ta đã khiến rất nhiều người tin rằng anh ta vô tội.
(Trên sự xuất hiện đặc biệt của anh trên Miami Vice (1984)) Tôi nghĩ rằng chương trình đang trong mùa thứ ba của mình, nên nó đã khá phổ biến vào thời điểm đó. Đó là một trải nghiệm tốt đối với tôi. Tôi chỉ ở đó trong năm hoặc sáu ngày. Có một diễn viên xuất sắc trong tập phim đó, người hiện tại đã trở thành một đạo diễn, Perry Lang. Chúng tôi được đảm nhận vai những tên côn đồ giàu có trở thành buôn bán ma túy. Tôi chỉ nhớ là đã có một thời gian khá tốt ở Miami trong 10 ngày... Miami Vice rất đặc biệt về phong cách, một cách kỳ dị. Đó có phần giống như Batman cũ (1966). Đôi khi những kẻ phản diện rất... Tôi không nói rằng họ giống như nhân vật hoạt hình, nhưng họ có chủ đề. Họ là những nhân vật mạnh mẽ. Đây không phải là NYPD Blue (1993). Nó không cố gắng luôn luôn hào sảng và chân thực.
"In the Line of Fire" (1993) không phải là bộ phim đầu tiên tôi tham gia, nhưng tôi sẽ nói rằng đó là bộ phim đầu tiên, vì bộ phim đầu tiên tôi tham gia, tôi thực sự bị bỏ qua. Tôi tham gia một bộ phim mang tên Lucas (1986) với Corey Haim vào năm 1986. Tôi đóng vai một huấn luyện viên bóng đá trợ lý chỉ có một câu hội thoại, nhưng sau đó tôi nhận ra rằng không phải là giọng của tôi khi nhìn thấy. Trên màn hình, tôi nói câu hội thoại đó, nhưng lại là giọng của người khác. Họ có lẽ đã mất số điện thoại của tôi. Nhưng có điều là, In the Line of Fire (1993) diễn ra vào năm '93 và đó là buổi thử giọng qua băng, vì đó là cách mà đạo diễn Wolfgang Petersen thực hiện. Ông ta thường không gặp gỡ người mà ông ta muốn chọn, và tôi tin rằng ông Malkovich chịu trách nhiệm giúp tôi có vai diễn. Tôi biết John từ thời đại học. Tôi đã đọc cho vai đó và trong một thời gian dài không nghe thấy gì. Trong lúc chờ đợi đó, tôi gặp John và anh ta đã được chọn từ trước là phản diện trong phim đó, và tôi chỉ nói rằng tôi đã thử giọng cho vai, và anh ta nói: "Ồ, tôi đã biết trước điều đó thì tốt quá". Sau đó, một tuần sau đó, tôi nhận được cuộc gọi thông báo rằng tôi đã được chọn cho vai. Vì vậy, tôi nghĩ John đã nói tốt về tôi.
Sau khi hoàn thành The Brady Bunch Movie (1995), tôi thực sự chưa có kinh nghiệm trong lĩnh vực hài kịch. Tất cả các bộ phim truyền hình mà tôi đã tham gia hoặc là phim về bệnh tật hàng tuần hoặc là Fatal Vision (1984), hoặc là một bộ phim truyền hình có tên Midnight Caller (1988). Nhưng Betty Thomas, người đã thực sự đạo diễn một tập của Midnight Caller (1988), cô ấy là đạo diễn. Tôi đã làm việc cùng cô ấy, và tôi đã gặp cô ấy từ nhiều năm trước ở New York. Cô ấy là bạn của Jim Belushi, và tôi đang đóng "True West" với Jim Belushi, nên tôi đã gặp cô ấy và biết cô ấy, rất thích cô ấy. Tôi nghĩ cô ấy rất hài hước và thẳng thắn, và khi vào buổi đọc kịch, tôi thực sự nghĩ rằng nó không hợp lí rằng tôi sẽ được đóng vai này. Nhưng tôi nghĩ vì là Betty, nên tôi sẽ vào và chào hỏi, làm việc của mình, vui vẻ và rời đi. Vì vậy, tôi đã vào buổi đọc và mọi thứ trở nên ổn. Tôi đã thể hiện nhân vật Robert Reed và mọi thứ dường như đã ổn. Đã trôi qua rất nhiều thời gian, khoảng sáu hoặc bảy tuần. Vì vậy, tôi không nghĩ nữa về vấn đề này. Đó giống như hầu hết các buổi thử giọng. Bạn bước vào, rồi 90% sẽ thất bại. Rồi tôi nhận được cuộc gọi lại và đi vào, [Betty] nói: "Tôi chỉ muốn xem điều này có tốt như tôi nghĩ không". Vì vậy, tôi đã thể hiện lại, nhưng không ai cười. Cô ấy chỉ nhìn tôi như con vật trong sở thú. Và lần thứ ba khi tôi đi vào, họ đã chọn Shelley Long, vì vậy họ muốn tôi gặp Shelley Long và ghi hình chúng tôi. Họ mang cho tôi một bộ tóc giả tồi tệ. Tôi trông giống như "Buckwheat" trong "The Little Rascals", và họ cho tôi một cái áo polyester xấu xí, rất kỳ quặc, vì tôi trông ngu ngốc lắm. Tôi rời đi và không nghĩ đến nó nữa, và sau đó nó vẫn tiếp tục. Được tổ chức lại và lại. Và cuối cùng, tôi nhận được cuộc gọi từ cô ấy và cô ấy nói: "Tôi thực sự muốn bạn tham gia". Sau đó, cô ấy đã giúp tôi với hãng phim, vì tôi không nghĩ hãng phim muốn tôi. Điều đó không hợp lí với hãng phim; Tôi chắc rằng họ đã xem xét danh sách các diễn viên hài và diễn viên hài khác đã tham gia những bộ phim đó. Và không ai muốn làm. Họ đã từ chối. Và khoảng thời gian đến, họ phải làm nên tôi đã được nhè nhẹ.
