Cynthia là một người đa tài với nhiều danh hiệu như siêu mẫu, doanh nhân, người mẹ, nữ diễn viên, người nổi tiếng truyền hình và nhiều danh hiệu khác nữa. Nổi tiếng nhất với vai diễn trên màn ảnh trong loạt chương trình Bravo thành công mang tên "Real Housewives of Atlanta". Sau mùa thứ chín phá kỷ lục, Mùa 10 đã ra mắt vào ngày 5 tháng 11, đặc biệt tập trung vào sự kỷ niệm sinh nhật lần thứ 50 của Cynthia. Mùa mới tập trung vào việc Cynthia điều hướng cuộc sống với tư cách một người mẹ đơn thân, theo đuổi các dự án kinh doanh mới và cuối cùng sống cuộc sống tốt nhất với "50 Cynt".
Cynthia bắt đầu sự nghiệp dài lâu trong lĩnh vực này bằng việc chuyển đến New York để theo đuổi sự nghiệp người mẫu thời trang. Cô nhanh chóng kí hợp đồng trong 5 năm với Wihelmina Models, và trở thành bìa sách thành công đầu tiên của cô trên tạp chí Essence. Không chỉ là bìa sách thành công nhất trong lịch sử của tạp chí Essence, đó cũng là bìa sách cá nhân yêu thích của Susan Taylor - giám đốc biên tập lúc bấy giờ. Ngay sau đó, Cynthia được chụp bìa sách thứ hai và từ đó tạo nên đà cho sự nghiệp thành công của cô.
Bước tiếp theo của cô là đến Paris và Milan, nơi cô được nhìn thấy đi bộ trên sàn diễn của Tuần lễ Thời trang Paris và Milan. Sau khi sống ở nước ngoài hơn một năm, Cynthia trở về New York và trở thành một cái tên gây chú ý, tham gia các chiến dịch quảng cáo cho Maybelline, Oil of Olay và Macy's. Những trang bìa sách sơ qua cho Vogue, Glamour, Elle, Essence và Vanity Fair nhanh chóng tiếp tục. Một trong những khoảnh khắc nghề nghiệp quan trọng nhất của Cynthia là được chọn thay Naomi Campbell đóng vai chính cùng Sandra Bernhadt trong bộ phim "Without You I'm Nothing".
Chuyển đến năm 2018, Cynthia đã xây dựng một quỹ BE BETTER, tận tụy hướng đến sự truyền cảm hứng cho các cô gái, và hai dòng phụ kiện; Cargo by Cynthia Bailey, một bộ sưu tập tuyệt đẹp của cặp xách, cặp đựng và hành lý, và Cynthia Bailey Eyewear, một bộ sưu tập kính râm giá cả phải chăng nhưng thời trang, cả hai được ra mắt nhờ tình yêu của Cynthia đối với việc trang sức. Vào tháng 8, Cynthia xuất hiện trên QVC quảng bá các thương hiệu của mình, và tiếp tục quyên góp 10% lợi nhuận cho các tổ chức từ thiện khác nhau.
