Cailan sinh ra tại Quần đảo Cayman và chuyển đến Canada khi mới 2 tuổi. Ngay từ khi còn bé, Cailan đã được miêu tả như một bữa tối và một buổi biểu diễn vì sự thông minh nhanh nhẹn và tính hài hước vượt trội vượt xa tuổi của mình. Cailan luôn tự tạo ra một buổi biểu diễn, viết kịch và đóng vai bạn bè và gia đình. Không ngạc nhiên khi cô tìm thấy đúng đam mê của mình khi bắt đầu diễn xuất ở tuổi 8. Cailan sống ở Muskoka đẹp đẽ của Ontario, giới hạn những buổi thử giọng do khoảng cách xa lỡi đến Toronto. Ở tuổi 8, Cailan đã trải qua một ngày trên bộ phim Orphan Black và từ đó nhận ra niềm yêu thích của mình với cuộc sống diễn xuất đầy hứng khởi. Ngay sau đó, cô được chọn vào vai Iona Turner trong David's Child, tiếp theo là quảng cáo Halloween của Hakim Optical. Từ đó, mẹ của Cailan đã phải từ chối những quảng cáo để tránh việc di chuyển, và Cailan đã nghỉ một năm để tập trung vào kịch, mà cô coi như là một sự lựa chọn gần gũi hơn rất nhiều.Sau một thời gian nghỉ, cô ký hợp đồng với một đại lý mới và nhanh chóng được chọn vào vai Shelby trong Ponysitters Club, nơi cô đã tham gia quay 20 tập phim cho Brainpower Studios, được phát sóng ở Brazil và sau đó trên Netflix ở 21 quốc gia. Sau đó, cô đã tham gia quay A Christmas Village và sắp trở lại quay hai bộ phim Ponysitters Club khác để phát hành vào năm 2020 và 2021. Cailan gần đây đã tham gia quay một bộ phim tài liệu về động vật hoang dã và các khu bảo tồn, một dự án gần gũi với trái tim của cô. Niềm đam mê của cô đối với nghề làm phim không chỉ giới hạn ở diễn xuất, mà cô còn đã viết và quay một phim ngắn, với phần tiếp theo sẽ được phát hành vào năm 2022, với một ekip diễn viên cô đã làm việc trong suốt bốn năm qua.Cailan luôn cố gắng hết sức có thể trong mọi việc cô làm. Cô giữ được thành tích học tập xuất sắc và luôn đặt giáo dục lên hàng đầu. Trong thời gian rảnh, cô thường tình nguyện và tổ chức quyên góp cho Aspen Valley Wildlife Sanctuary, khu bảo tồn động vật hoang dã lớn nhất Ontario.Khi không tham gia quay phim, Cailan thường xuyên tạo ra một phong cách sống ngoài trời lành mạnh cho trẻ em mọi lứa tuổi, cũng như giảng dạy mọi người về động vật hoang dã ở Muskoka thông qua trang Instagram của cô @explore_with_muskoka_girl và loạt video trên YouTube cùng tên. Cailan đam mê với môi trường, cuộc sống lành mạnh và động vật cũng như viết sách. Cô đã viết sách cho trẻ em (10 cuốn), làm việc bên cạnh mẹ cô vẽ minh họa dựa trên tưởng tượng của Cailan. Cô hy vọng sẽ nhìn thấy bộ sách này được xuất bản trước khi năm kết thúc.Cailan trượt băng quanh năm, làm trợ giảng, đam mê nhảy múa và trampoline và yêu thích dành thời gian với chú chó Tinkerbell, người đã được chọn vào vai Duchess Tiara trong Ponysitters Club.Cailan khao khát tiếp tục diễn xuất và viết sách nhưng luôn tìm thấy thời gian để làm việc với các vấn đề môi trường, động vật hoang dã và quyên góp. Cailan rất vinh dự khi nhận được giải thưởng Thanh thiếu niên về Từ thiện cho Ontario trung tâm năm 2019, cũng như là đề cử trẻ nhất cho Giải thưởng Phụ nữ Xuất sắc năm 2019.
Cailan là một người kêu gọi quyên tiền nhiệt tình cho thánh địa động vật hoang dã lớn nhất Ontario. Mỗi năm, cô ấy thực hiện một hành trình chèo dài đáng mệt mỏi, kéo dài tới bốn ngày và đêm, với hàng chục khoảng địa hình khó khăn, nhằm gây quỹ và nâng cao nhận thức rằng các tổ chức bảo vệ động vật hoang dã không được chính phủ tài trợ tại Canada.
