Học môn Kịch A' Level tại Trường Đại học Stratford Upon Avon từ năm 1996 đến năm 1998.
Leo là thành viên của Playbox Theatre Company, một công ty sân khấu dành cho giới trẻ tại Warwick.
Năm 2009, anh ta đã đóng vai Norman Lloyd - một người thật vẫn còn sống rất nhiều (như anh ta vẫn còn vào năm 2020) - trong bộ phim "Me And Orson Welles". Lloyd người thật đã chế giễu cả về diễn xuất của anh ta lẫn bộ phim, coi cả hai như là vô nghĩa.
Anh ấy là con trai của Sheila Kelley và Stephen Bill, 'Honky' và 'Finger' trong phim 'Nuts in May' (1976) của Mike Leigh.
