Jack Shepherd sinh ra tại Leeds vào ngày 29 tháng 10 năm 1940. Cha ông là một thợ làm tủ và mẹ ông là một giáo viên tiểu học. Ông học tại Trường Trung học Roundhay, Leeds và tiếp tục học mỹ thuật tại Kings College, Newcastle. Sau khi đạt được bằng cử nhân Mỹ thuật, ông tìm hiểu diễn xuất trước tiên tại Trường Trung học Trung tâm (Central School) và sau đó tại Trung tâm Kịch London, một trường kịch mà ông đã giúp thành lập. Ông đã làm việc tại nhà hát Royal Court từ năm 1965 đến năm 1969, và ở đây ông tham gia vào vở kịch đầu tiên của "Saved" do Edward Bond sáng tác, cũng như "Narrow Road To the Deep North" và "Early Morning" của cùng một tác giả. Ông đã giành giải "Nam diễn viên triển vọng của năm" vào năm 1967, với vai diễn trong "Arnold Middleton" mặc dù Vở kịch này chỉ được tái hiện lần nữa sau đó là vào năm 1973-1974. Trong thập kỷ 1970, ông tiếp tục xuất hiện và tham gia diễn xuất trong nhiều vở kịch truyền hình, bao gồm: "Ready When You Are, Mr. McGill" (1976) của Jack Rosenthal, "All Good Men" (1974), "Through the Night" (1975), loạt phim "Bill Brand" (1976) (tất cả đều của Trevor Griffiths) và vào năm 1977, ông xuất hiện trong "Count Dracula". Vào năm 1971, ông hợp tác với diễn viên Richard Wilson và cùng nhau mở một nhà hát ở phía bắc London. Ý định của họ là cung cấp các khóa học cho các diễn viên chuyên nghiệp để gặp gỡ và phát triển kỹ năng của họ. Shepherd và Wilson lấy lớp học theo tuần, mỗi người tham gia vào lần lượt của người kia. Trong thời gian này, Shepherd đã phát triển sự quan tâm vào việc sáng tạo kịch bản cho sân khấu. Ông đã viết vở kịch "The Sleep of Reasons" được sản xuất tại festival Edinburgh vào năm 1974; vào năm 1982, ông viết "Real Time"; năm 1983 ông viết vở kịch "Revelations"; "Underdog" và "Clapperclaw" đều được viết cho BBC. Gần đây nhất, vào năm 1998, ông đã viết vở kịch "Half Moon". Ông là thành viên của Nhà hát Quốc gia từ năm 1978 đến năm 1986 và là thành viên thường xuyên của công ty Bill Bryden tại Cottlesloe. Ông đã xuất hiện trong vở kịch "American Buffalo" trong vai Teach, và đã giành giải "Nam diễn viên xuất sắc nhất" cho vai diễn Roma trong vở kịch "Glengarry Glen Ross". Ông đã xuất hiện với vai Hickey trong "The Iceman Cometh" và đóng một số vai diễn trong các trò chơi kịch kinh thánh vừa được phục hồi gần đây để kỷ niệm nghìn kỷ. Trong những năm 80 và 90, ông tiếp tục làm việc trên truyền hình. Một số tác phẩm của ông bao gồm: "Escape from Sobibor" (1987), "Blind Justice" (1988), "Ball-Trap on the Cote Sauvage" (1989), "A Day in Summer" (1989) và, nổi tiếng nhất, vai Điều tra viên Trưởng Charles Wycliffe trong Wycliffe (1993) (từ năm 1994-1998). Công việc của ông không chỉ nằm trong lĩnh vực sân khấu và truyền hình. Ông đã xuất hiện trong một số bộ phim trong suốt sự nghiệp dài của mình; có một số bộ phim ông đã tham gia bao gồm: "The Virgin Soldiers" (1969), "Lights and Shadows" (1988), "Twenty-One" (1991) và "Wonderland" (1999). Gần đây, Richard Wilson và Shepherd đã hợp tác trong loạt phim sitcom bốn tập của ITV có tên High Stakes (2001). Ông không chỉ diễn xuất và viết kịch, ông còn đạo diễn nhiều vở kịch sân khấu, đặc biệt là "Two Gentlemen of Verona" cho mùa khai trương tại The Globe, "King Lear" tại Southwark Playhouse, "The School of Night" của Peter Whelan tại Chichester và "A Midsummer Night's Dream". Gần đây nhất, Shepered đã xuất hiện trong bộ phim truyền hình hit của ITV The Jury (2002) và trong bộ phim truyền hình của BBC chuyển thể từ cuốn tiểu thuyết Man and Boy của Tony Parsons (2002). Shepherd là một nhạc công jazz tài năng, thích chơi kèn saxophone, nhưng cũng đã được biết đến chơi piano và sáo trong một số lần xuất hiện trên truyền hình của mình.
