Nổi tiếng với bộ phim Minari đoạt giải Oscar, cũng như bộ phim truyện nhân vật sắp tới mang tên Reagan, trong đó anh đóng vai Tổng thống Jimmy Carter, đối đầu với Dennis Quaid trong vai Ronald Reagan. Skip, người từng là học viên của các trường Upright Citizens Brigade và Groundlings Improv và Sketch ở Los Angeles, đã biểu diễn tại những câu lạc bộ hài kịch nổi tiếng nhất thế giới như The Comedy Store và The Laugh Factory.
