Con nhà nông nuôi bò sữa ở Shafer, Minnesota (dân số 81), Brett Rickaby đã tốt nghiệp trường Chisago Lakes High School. Trong khi là học sinh cuối cấp, anh đã nhận được một lá thư từ một giáo sư tại Đại học Minnesota ở Duluth, khuyến khích anh tham gia chương trình kịch nghệ của trường. Hiểu đây là dấu hiệu, Brett Rickyby đã đăng ký học tại UMD và trong năm đầu tiên, anh không được chọn vào bất kỳ vở kịch nào. Một thời gian ngắn, anh đã suy nghĩ từ bỏ ước mơ này để trở thành một người cắt tỉa cây, nhưng anh đã quyết tâm và được chọn vào đóng trong bảy vở kịch lớn vào năm thứ hai. Đến năm cuối cùng, anh đã giành được giải thưởng diễn xuất tương đương với giải Heisman - Giải thưởng diễn xuất quốc gia Irene Ryan tại Trung tâm Kennedy ở Washington, D.C. Vào mùa thu đó, anh được nhận học bổng để tham gia chương trình MFA tại Đại học New York.Rickaby đã biểu diễn trong nhiều vở kịch ở New York và các vùng lân cận bao gồm The New York Shakespeare Festival, The Roundabout và The Actors Theatre of Louisville. Năm 1995, anh được thuê để đóng vai Jigger Craigin trong Tour diễn quốc gia "Carousel". Trên màn ảnh, Rickaby đã thể hiện sự đa dạng về diện mạo và cảm nhận, nhưng anh nổi tiếng chủ yếu với việc đóng vai nhiều nhân vật bị tâm thần, xã hội tâm thần và những cá nhân khác gặp rối loạn tâm lý.
