Học chơi trống cho vai diễn trong Scott Pilgrim vs. the World (2010).
Lúc cô ấy lần đầu tham gia buổi thử vai cho Confessions of a Teenage Drama Queen (2004), đạo diễn Sara Sugarman từ chối cô, vì cô có vẻ ngoại hình trung tính hơn mà họ mong muốn cho nhân vật Ella. Pill chụp ảnh của mình như một cậu bé và tham gia buổi thử vai lần thứ hai, và cuối cùng đã giành được vai diễn.
Sinh đứa con đầu lòng ở tuổi 30, con gái tên Wilder Grace Leonard vào ngày 19/11/2016. Cha của đứa trẻ là chồng cô, Joshua Leonard.
Được đề cử giải Tony 2006 cho Nữ diễn viên nổi bật nhất trong một vở kịch với vai diễn trong "The Lieutenant of Inishmore".
Đã đính hôn với diễn viên Jay Baruchel từ tháng 12 năm 2010 đến tháng 3 năm 2013.
Khi tôi gặp gỡ những người, tôi thường không bị kinh ngạc. Tôi đoán người nổi tiếng lớn đầu tiên mà tôi đã làm việc cùng là Sissy Spacek và điều đó thực sự thú vị, chỉ vì cô ấy thật không thể tin được và tôi học được rất nhiều chỉ bằng việc quan sát cô ấy. Nhưng cô ấy cũng rất khiêm tốn, điều đó khiến tôi thích làm việc với cô. Đó không phải là làm việc với một ngôi sao, đó là Sissy. Không có gì đặc biệt.
[Sau khi vô tình đăng một bức ảnh lộ ngực trên Twitter] Mỗi khi tôi gặp một người mới "Ngực! Rất vui được gặp bạn. Bạn đã nhìn thấy ngực của tôi".
