Cùng với Shelley Winters, cô ấy là một trong hai nữ diễn viên duy nhất đã hai lần giành giải Oscar danh giá cho Nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất: Winters giành giải cho phim The Diary of Anne Frank (1959) và A Patch of Blue (1965) và Wiest giành giải cho phim Hannah and Her Sisters (1986) và Bullets Over Broadway (1994).
Cả hai vai diễn trong đoạt giải Oscar của cô này đều do đạo diễn Woody Allen chỉ đạo. Điều này làm cho cô ấy trở thành một trong số bốn diễn viên đạt giải Oscar hai lần dưới sự chỉ đạo của cùng một người. Ba người còn lại là: Walter Brennan cho phim Come and Get It (1936) và The Westerner (1940) (được đạo diễn bởi William Wyler), Jack Nicholson cho phim Terms of Endearment (1983) và As Good as It Gets (1997) (được đạo diễn bởi James L. Brooks) và Christoph Waltz cho phim Inglourious Basterds (2009) và Django Unchained (2012) (được đạo diễn bởi Quentin Tarantino).
Cô ấy nhận được cả hai giải Oscar của mình cho những diễn xuất trong một bộ phim của Woody Allen.
Nói vào năm 1987] Từ đó đến nay, tôi chỉ tham gia ba ngày trong Bright Lights, Big City (1988) với vai là mẹ của Michael J. Fox. Đó là điều mà một Oscar đem lại cho bạn.
Cuộc gặp đầu tiên của tôi với Woody Allen chỉ kéo dài 30 giây. Anh ấy nhìn tôi, nói xin chào, yêu cầu ai đó chụp một bức ảnh Polaroid, cảm ơn tôi rất nhiều và tôi đã bị đưa ra khỏi phòng. Khi tôi ra ngoài, người phụ nữ đến sau tôi vẫn đang làm như cách tôi vào. Cô ta bị sốc - "Chuyện gì đã xảy ra?" Nhưng đó là cách cuộc sống này. Đại diện của tôi đã cảnh báo tôi. Còn cô ta không. Cô ta rất ngạc nhiên.
"Tôi muốn đóng vai một kẻ giết người hàng loạt thực sự độc ác. Một số phụ nữ tàn nhẫn, khó chịu như những vai mà Glenn Close đóng, chỉ để chứng tỏ rằng tôi có thể không bị tổn thương và không yếu đuối trên màn ảnh." (về việc bị đánh nhãn vào các vai nhân vật yếu đuối hoặc loạn thần)
